¿cómo diablos masturbo a un tío? ¿y mi placer? ¿sexo o amor?

Me llamo Lidia y quiero hablar de dos temas distintos pero conectados entre sí.
El primer tema es el siguiente: fracaso amoroso.
Tengo 19 años y hasta hace 2 meses no había besado de verdad a un chico.
Él era 2 años mayor que yo y tenía mucha experiencia (no era virgen y había tenido amigas con derecho)
Nos conocimos en la feria de mi ciudad y a los 4 días nos liamos. 
Nunca había planeado tener nada con él, simplemente sucedió. A él le gustaba otra chica del mismo grupo de amigos y yo llevaba 3 años detrás de un idiota.
Nos quedamos a dormir en lo de una amiga y él se acostó en mi colchón. Estuvo acariciandome el pelo y poco a poco la cosa fue a más, me dio besos en el cuello, en la comisura de los labios, etc...
Le dije q no sabía y el creyó q no sabía si queria liarme con el o no, después de aclarar q nunca había besado a nadie simplemente me dejé llevar. Estuvimos un tiempo conociendonos(sobre 2 meses), me presentó a sus padres y hermano y me dijo q se estaba enamorando de mí.
Pensaba q ibamos en serio y estaba pensando en perder mi virginidad con el pero al final me dejó diciendo q le gustaba pero no para algo serio y volvió a ir detrás de la q le gustaba antes de liarse conmigo (cabe destacar q ella lo rechazó y ahora la muy... 😥 le sigue el juego. Tengo q soportar ver como suben historias y fotos juntos a diario y ya me tienen harta).

Y ahora llega el segundo tema: pensé q estaba lista para hacerlo pero estoy confundida...
Debo esperar hasta encontrar otro chico con el q esté agusto o solo hacerlo en cuanto tenga oportunidad? Un viejo amigo viene de vacaciones y me ha dicho claramente q quiere hacerlo.
Nunca he masturbado a un chico y la verdad es q tampoco sé darme placer a mi misma. Q tal si todo resulta ser un desastre? Busco alguien con experiencia o alguien con quien realmente quiera hacerlo?
En alguna ocasión he intentado tocarme pero... no sé como, no le encuentro placer y si intento meterme los dedos me duele...
Solo siento algo de placer masturbandome con la presión del agua del grifo de la bañera pero... por más q me guste me causa algo de dolor y nunca consigo llegar al orgasmo. Cómo hago para darme placer?
Otro tema es q me siento algo insegura con mi cuerpo, veo demasiadas caderas y piernas (peso alrededor de 60kg quizás un poco menos, ese no es el problema pero no termino de agradarme) cómo hago para no sentirme insegura a la hora de mantener relaciones? AYUDA URGENTE POR DIOOS