Mi experiencia
Estoy de acuerdo con lo que dicen por aqui, lo principal es que quieras hacerlo ademas de la lubricacion, etc, etc.
Si te vale yo lo que hago es utilizar lubricante con efecto calor y dar un masaje por la zona de la aureola del ano de la chica, luego un poco mas de lubricante y empiezo a introdicir un dedo en su ano. No mas de tres centimetros, y poco a poco y con mas lubricante cambio de dedo hasta meter con facilidad el dedo pulgar. Cuando ya esta el ano dilatado, caliente y ella quiere empiezo a introducir el pene.
La duracion de todo este preliminar me suele durar unos 15 - 20 min, en los que aprobecho para masturbarla la vagina y lamer el clitorix hasta que eyacula, esto tambien facilita la dilatacion del ano.
La postura es importante, eso depende de como seas y como te guste hacerlo. Para las primeras veces te recomiendo tu abajo con las piernas apoyadas en sus hombros, eso hace que el ano se abra mas y no sea una penetracion profunda como al estilo perrito.
Una vez ya introducido el pene, ten a mano el aceite lubricante (yo uso durex efecto calor) para que se lo de cuando haga falta y decide tu si quieres que ellacule dentro o fuera. Dentro va a aportar mas lubricacion, fuera, creo que ya lo conoces.
Y de lo de tener terror por una mala experiencia, cada uno es libre, lo que si te puedo contar es que si se hace bien y en plan divertido, no como experimento para decir una vez lo hicimos, es muy satisfactorio y da mas libertad a la pareja y normalmente se incluye en las practicas habituales.