A ver yo hablo desde mi experiencia
Hola, mira yo te voy a comentar mi propia experiencia y ya de ahi sacas tus propias conclusiones ya que no a todas les pasara lo mismo.
Primero decir que siempre duele, al menos al principio de la penetracion pero claro con mucha lubricacion, y que ella este muy relajada y excitada todo pasa al momento y ya a entregarse al placer.
Con respecto al lubricante, si es en ambos sitios mejor ya que como ya te he dicho la lubricacion es muy importante. Y bueno ya depende de ti hacerselo pasar mas que bien haciendole otras cosas mientras...ya entra tu imaginacion.
Besos y espero que todo vaya muy bien.