Pues el himen no debería romperse como así, sólo se estira, aunque sí es normal que la primera vez sangres.
Tal vez fue que no estabas lo suficientemente lubricada, no debería seguir doliéndote cada vez que lo hagas. No sé del tamaño de tu chico, pero dudo que te haya provocado algún daño, te diría que si esto sigue, vayas al ginecólogo o algún médico para quitarte las dudas.
Por otra parte, si tú no quieres hacerlo sin condón, no deberías ceder a los deseos de tu novio. Podemos quedar embarazadas todos los días de nuestro ciclo menstrual, ccon mayores o menores probabilidades. Recién empiezas tu vida sexual, así que no sé si comenzaste a tomar anticonceptivas o lo harás, pero solo para que sepas.
Espero que tengas suerte ^-^