Tranquila!
Mira, tienes que estar completamente relajada y tranquila.. por qué? Porque si no, tu vagina se contrae, y es cuando te dolerá y será imposible la penetración.. tú relajate y disfruta del momento! Y si ves que al intentarlo, estas muy tensa, pues prolongar un poco más los preliminares y intentarlo de nuevo
Algo que es imprescindible es estar bien lubricada (para que el pene pase con facilidad), si en el momento de la penetración aun no lo estás, pídele que te excite más.. pero también podría pasar que no lubricases bien (hay muchas chicas así), entonces con usar un lubricante de base acuosa (para que no dañe el preservativo) ya os irá de perlas
Y otra cosita más.. antes de que se produzca la penetración, lo mejor sería introducir un dedo en tu vagina y a continuación el segundo.. más que nada para ir "abriendo camino".
Bueno, si tienes alguna duda más o lo que sea, aquí me tienes! Suerte!