Mi amor platonico-laboral sigue igual!!

Al volver de las vacaciones,ademas de traer adiposidades turroneras de las que me lleve,he podido constatar que me gusta igual que antes, por lo tanto estoy decidida a intentar tener mas trato con el con el objetivo de averiguar algo mas acerca de su vida (sobre todo si esta con alguien, jeje,obviamente).
Lo que ahora me pregunto es como deslizar preguntas personales en la conversacion sin que se note la intencion. Por favor, si alguien lee esto y ha pasado algo parecido o simplemente cree tener un buen consejo, que conteste a estas preguntas:
- ¿es buena idea decirle a las claras que quiero que quedemos algun dia, o deberia esperar a saber si le gusto?
-¿Como es posible enterarme de eso lo mas rapido posible?Esta situacion me esta machacando emocionalmente. No quiero seguir asi, en la inopia, quisiera saber ya si soy correspondida para intentar olvidarme de este hombre en caso de que no lo sea, o por lo menos para no albergar mas esperanzas de conocerle de las que tengo ahora mismo.
Las "palomas mensajeras" son buenas en estos casos??me llevo bien con otra compañera amiga suya,y he pensado tantearla a ella con respecto a mis dudas, pero no lo he hecho porque no estoy muy segura de que sea lo mejor.

Agradezco cualquier ayuda que me podais prestar.Saludos para todos y todas.