Demsiado grande

Relajarte?
Ante todo olvidate del sexo anal(bueno esto es de broma)
Tienes que hablar con él y exponerle que dado el caso hay que ir muy despacio, tu vagina seguro que puede dilatar mucho más de lo que tu crees pero hay que ayudarla a ello, teneis que jugar introduciendo los dedos, seria importante que te corrieras antes, si el no lo consigue ayudale tú tocandote, no tengas pudor, es muy natural, así ademas vas a conseguir mejor lubricación, de todas formas tambien puedes usar algún aceite o crema.
En el momento de la penetración tienes que estar muy relajada, olvidate de ese miedo al posible dolor, dile que se este quieto abre las piernas lo mas posible y coge tú el pene por la base y lleva tú las riendas, que él no empuje que seas tú la que lo introduce todo lo despacio que necesites y a partir de ahí......

Con paciencia y un poco de saliva se la mete el elefante a la hormiga

Ufff!! que suerte tienes chica!
Pues puedes estar super orgullosa de tu chico porque por la descripción que nos haces de su "miembro" bien podría ser un super-actor porno. Tranquila, es normal que al principio te de un poco de miedo la penetración de semejante pieza, pero suavemente y con mucha excitación por tu parte entrará perfectamente, lo que debes hacer es dejarte tocar por tu chico, relájate, disfruta, y así te irás lubricando, y en el momento de la penetración dile que te siga masturbando, de esta forma sentirás mucho placer y será el momento de la penetración, y tu vagina se irá abriendo y preparando para acomodar al pene de tu chico, y así de esta forma apenas sentirás dolor, sino al contrario. Ten en cuenta que mientras tu chico te esté penetrando tendrás sensación de dolor, pero una vez esté colocado el pene dentro de la vagina y éste empiece a moverse el dolor que sientas en la penetración se convertirá en puro placer.